Zdaniem badaczy historii Cieszyna, wszystko wskazuje, że zalążkiem dzisiejszego miasta jest Góra Zamkowa, oraz słowiański gród we wsi Podobora, stanowiącej obecnie część Kocobędza w Republice Czeskiej zwanego “Starym Cieszynem” Ze względu na dobre właściwości obronne wzgórze było zasiedlane już od czasów starożytnych (najstarsze ślady osadnictwa sięgają VI ‑V w. p.n.e. ) Stałe osadnictwo pojawiło się na wzgórzu w X wieku, co związane było ze zniszczeniem pobliskiego grodu Gołęszyców zwanego Starym Cieszynem. Osada na Górze Zamkowej służyła prawdopodobnie jako zaplecze dla odbudowywanego grodziska, jednak wkrótce sama zyskała na znaczeniu, bowiem jeszcze w X wieku przekształciła się w gród obronny. W połowie XI wieku lub około 1180 roku zbudowano tu pierwszy obiekt sakralny — romańską rotundę, która przetrwała do dzisiaj i jest jednym z najstarszych zabytków architektury polskiej.
Badania archeologiczne wskazują, że gród szybko się rozrastał i w krótkim czasie przejął funkcje grodziska w Starym Cieszynie, które ostatecznie opustoszało na przełomie XI i XII wieku. Rozrastało się też podgrodzie, a całość została po raz pierwszy wymieniona w bulli papieża Hadriana IV w 1155 roku jako Tessin, chociaż wielu historyków uważa, że Cieszyn ) był już wymieniany sto pięćdziesiąt lat wcześniej w dokumentach dotyczących powstania biskupstwa wrocławskiego w roku 1000. Prawdopodobnie jeszcze w I połowie XII wieku Cieszyn urósł do rangi kasztelanii, a siedzibą kasztelana był drewniany zamek na Górze Zamkowej. Istniejąca w tym miejscu rotunda pełniła funkcję kaplicy zamkowej, a do 1240 roku była też kościołem parafialnym Cieszyna Prawa miejskie Cieszyn otrzymał około roku 1220, a w dwadzieścia lat póĽniej zbudowano w mieście kościół parafialny, z działającą przy nim szkołą.
Po podziale Księstwa Opolsko-Raciborskiego około 1282 roku, a następnie Księstwa Raciborskiego w roku 1290 r., Cieszyn został stolicą Księstwa Cieszyńskiego, a pierwszym księciem cieszyńskim został Mieszko, założyciel linii Piastów cieszyńskich. Jako stolica księstwa Cieszyn nadal zdobywał na znaczeniu i rozbudowywał się, a cieszyński zamek stał się w tym czasie siedzibą książęcą.
Wybitny książę cieszyński Przemysław I Noszak w 1374 nadał Cieszynowi nowe prawa miejskie na wzór Wrocławia i rozkazał w miejsce drewnianej budowli wznieś murowany zamek, który stale rozbudowywano, aż z upływem czasu osiągnął pokaĽne rozmiary i zajął całe wzgórze. Z tego też okresu pochodzi zachowana do dzisiaj gotycka wieża, zwana Wieżą Piastowską. Wtedy też powołano urząd burmistrza (pierwszy znany burmistrz to Mikołaj Giseler) i radę miejską, dla których zbudowano ratusz przy utworzonym rynku (dzisiejszy Stary Targ). Prawdopodobnie już w tym okresie działał też miejski szpital. Ówcześnie Cieszyn był jednym z najważniejszych i największych miast śląska.
Kolejny gwałtowny rozwój miasto przeżyło za panowania księcia Kazimierza II, który w 1496 roku przeniósł rynek na obecne miejsce, otoczył miasto kamiennymi murami obronnymi i powołał sąd ziemski.
Obecnie Góra Zamkowa w Cieszynie, to niewielkie wzniesienie o stromych zboczach, położone w centrum miasta, nad rzeką Olzą, tuż przy granicy z Republiką Czeską. Na wzgórzu istnieje szereg zabytkowych budowli oraz romantyczny park z wieloma pomnikami przyrody.
Szymon Wałachowski